Возвращается Джек под утро на корабль. Рассерженный Уилл сразу нападает на него:
-Опять пил!
-Нет!
-Пил!!
-Нет!
-Тогда скажи "Гибралтар"
-Г-г-г. Ги-ги… Пил.

Джек: Барбосса! На вас села муха. Ой, Барбосса, на вас села еще одна муха! Нет, нет! Я ничего не хочу сказать, но мухи редко ошибаются...

Гибс спрашивает у матроса, заступающего на дежурство:
- Что вы будете делать, если ночью увидите подозpительную тень человека, пытающегося на четвереньках проникнуть на корабль?
- Я подойду к Джеку и помогу ему добраться до каюты.

Губернатор Свонн и командор Норрингтон обсуждают Джека Воробья:
– Мне кажется, ему лет 35.
– А я бы ему дал лет 40.
– А я бы ему пожизненно дал.

Командор Норингтон наконец раскусил Джека Воробья! Потом долго отплевывался и полоскал рот

Джек и Элизабет на необитаемомо острове. Утро после ночной попойки. Джек в норму еще не пришел и на ногах не стоит совершенно.
Элизабет гневно:
- мистер Воробей, как вам не стыдно?! Если бы я была в таком состоянии, как вы - я бы пулю себе в лоб пустила!
- Цыпа! Если бы ты была в таком состоянии, как я - ты бы пpомазала...

из рассказов Гиббса:
-Однажды мой корабль попал в такой густой туман,что собственного носа видно не было.Внезапно в момент отчаяния я заметил вдали мерцающий огонек.Воспрянув духом,я повернул штурвал и начал править на свет.Огонек приближался,приближался,становился ярче,отчетливей, инаконец,я понял,что это кончик моей сигареты.

Идёт суд над Уиллом Тёрнером.
Судья:Вызывается обвиняемый. Расскажите суду как всё было в ту ночь.
Уилл: Я сижу у себя в кузнице, и тут узнаю, что у моей жены есть любовник! Бегу сломя голову домой. Врываюсь в нашу спальню! Элизабет сидит на кроватке и читает книжку.Окно распахнуто. Я заглянул, и вижу, как под окном идёт Норрингтон, ну я беру тумбочку и кидаю её прямо на Норрингтона.
Судья:"Вызывается свидетельница Элизабет Тёрнер!"
Эл: Я спокойно у нас в спальне сижу читаю книжку, и тут врывается мой разъярённый муж и выбрасывает в распахнутое окно мою ЛЮБИМУЮ тумбочку!
Судья:" Вызывается пострадавший командор Норрингтон"
Командор: Я как обычно обхожу ночью город, и тут из их окна на меня падает тумбочка!!!
Судья: Вызывается пират Джек Вороб...
Джек:КАПИТАН!
Судья: Ах да, капитан Джек Воробей!
Джек: Сижу я значит в тумбочке...

Сидят на пригорке Уилл, Джек и Элизабет. Головы запрокинули, смотрят в небо.
Элизабет:
- Глядя на облака, можно увидеть разные фигурки. Уилл, что ты видишь?
Уилл:
- Вон та группа облаков напоминает мне очертания бастионов Порт-Рояла. Вот то облако похоже на известного итальянского скульптора. А во-он та группа облаков напоминает мне сцену из Святого Писания, и справа - апостол Павел.
Элизабет:
- Хорошо, Уилл. А ты, Джек? Что ты видишь?
Джек (хмуро):
- Я хотел сказать, что вижу уточку и лошадку, но передумал.

Маленький сын Уилла спрашивает Джека:
- Дядя Джек, а что такое пьяный?
- Ну, это просто. Вон, видишь две пальмы стоят? А пьяному всегда кажется, что их четыре.
- Надо же! А где вторая-то пальма, дядя Джек?

Очередной пьянчуга нанимается на "Черную жемчужину"
Гиббс: А вы плавать умеете?
Пьянчуга: А что, у вас корабля нет?

На борту только что реквизированного (морской термин!) ''Разящего'':
- Джек, а почему у нас во всех каютах висят картины с морскими пейзажами?
- Это не картины, Уилл... Это иллюминаторы!

Приплыл Джек в Порт-Роял. Идёт по улице, нашел зеркальце. Посмотрел в него и говорит:
- Я тоже выбросил бы такую фотографию...

- Земля! Земля! - кричала команда.
- Че вы орете? - обернулся к ней капитан Воробей.- Мы еще не отплыли!

Абсолютно пьяный Джек Воробей идёт по парку. Вдруг, откуда ни возьмись, на него несется лось.
Бац! Джек поднимается и говорит:
- «Не понял?!»
Только кое-как поднялся - медведь несётся. Бац!
Джек опять поднимается:
- «Не понял?»
Тут заяц навстречу летит. Бац!
- «Ну, ничего себе, за что?»
И тут голос Норрингтона сверху:
- «Ты самый жалкий пират из тех, кого я видел! Воробей, отошёл бы ты от карусели»!

Джек Уиллу:
- Вот постарею, стану экс-капитаном... Закончу свою вторую книгу.
- О, ты пишешь книгу? - спросил Уилл удивленно.
- Нет, я читаю...

Обкуренный Джек сидит в каюте. Стук в дверь. Подошел
к двери спрашивает:
- Кто там?
- Откройте, гвардейцы!
- А что надо?
- Поговорить!
- А вас сколько?
- Двое.
- Вот и поговорите!

Джек записал в корабельном журнале: "Сегодня Гиббс был пьян".
Гиббс обиделся и заявил, что это был единственный случай.
- Искренне сожалею, - сказал Джек, - но я должен записывать все
случаи, даже исключительные.
Через несколько дней Гиббс записал в журнале: "Сегодня капитан был
трезв".

Приходит Джек к Уиллу:
- Уилл, хорошие новости! Нам прислали посылку: 10 бутылок рома, по восемь
каждому!
- Джек! А как это, по восемь каждому?
- Не знаю, свои восемь я уже выпил

Перед приездом на Тортугу.
Джек:
- Какие красивые открытки, что на них написано?
- Моей единственной.
- Дайте, пожалуйста десятка два.